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时间:2020-10-21 15:17  清徐财政局发布

第九章 羧酸及其衍生物

9.1 用系统命名法命名(如有俗名请注出)或写出结构式

a.

(CH 3)2CHCOOH

b.

OH

COOH

c.CH 3CH=CHCOOH

d.CH 3CHCH 2COOH

e.CH 3CH 2CH 2COCl

f.(CH 3CH 2CH 2CO)2O

g.CH 3 CH 2COOC 2H 5

h.CH 3CH 2CH 2OCOCH 3

i.

CONH 2

j.

HOOCC=CCOOH

k.

邻苯二甲酸二甲酯

l.

甲酸异丙酯

m.N-甲基丙酰胺

s.苯甲酰基

n---r.略

t.

乙酰基

答案:a. 2-甲基丙酸 2-Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )

b. 邻羟基苯甲酸(水杨酸)o -Hydroxybenzoic acid

c. 2-丁烯酸 2-Butenoic acid d 3-溴丁酸 3-Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid

s.

C

O

t.

H 3C

C

O k.

COOCH 3

COOCH 3l.

HCOOCH(CH 3)2

m.

CH 3CH 2CONHCH 3

9.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列:

a. CH 3CH 2CHBrCO 2H

b. CH 3CHBrCH 2CO 2H

c. CH 3CH 2CH 2CO 2H

d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH

e. C 6H 5OH

f. H 2CO 3

g. Br 3CCO 2H

h. H 2O 答案:

酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 9.3 写出下列反应的主要产物

a.

22724

b.(CH 3)2CHOH +

COCl

H 3C

c.

HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4

d.NCCH 2CH 2CN

+

H 2O

NaOH

H +

e.

CH 2COOH CH 2COOH

2

f.

CH 3COCl

+

CH 3

AlCl g.

(CH 3CO)2O

+OH

h.

CH 3CH 2COOC 2H 5

NaOC 2H 5

i.CH 3COOC 2H 5+

CH 3CH 2CH 2OH

H +

j.CH 3CH(COOH)2

k.

COOH

+

HCl

l.2

+

HOCH 2CH 2OH m.

COOH

LiAlH 4

COOH

n.

HCOOH

+

OH o.

CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5

NaOC H p.

N

CONH 2

OH

q.

CH 2(COOC 2H 5)2+

H 2NCONH 2

答案:

a.

22724

COOH COOH

+

COOH

COOH

b.(CH 3)2CHOH +

COOCH(CH 3)2

H 3C

COCl

H 3C

c.

HOCH 2CH 2COOH LiAlH 4

HOCH 2CH 2CH 2OH

d.NCCH 2CH 2CN

+

H 2O

NaOH

-

OOCCH 2CH 2COO -

H +

HOOCCH 2CH 2COOH

e.

CH 2COOH

CH 2COOH

2

O

f.

CH 3COCl

+

CH 3

AlCl CH 3

COCH 3

+

CH 3

COCH 3g.

(CH 3CO)2O

+OH

OCOCH 3

h.

CH 3CH 2COOC 2H 5

NaOC 2H 5

CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5

CH 3

i.CH 3COOC 2H 5+

CH 3CH 2CH 2OH

H

+

CH 3COOCH 2CH 2CH 3+

C 2H 5OH

j.CH 3CH(COOH)2

CH 3CH 2COOH

k.

COOH

+

HCl

Cl COOH

+ CO 2

l.2

+HOCH 2CH 2OH 2CH 2OOC

m.

COOH

LiAlH 4

CH 2OH

COOH n.

HCOOH

+

OH HCOO o.

CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5

O

COOC 2H 5p.

N

CONH 2

OH -

N

COO +

NH 3q.

CH 2(COOC 2H 5)2

+

H 2NCONH 2

HN NH O O

O

9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:

a.COOH

COOH

CH 2COOH CH 2COOH

b.

COOH

OCH 3OH

COOCH 3

c.(CH 3)2CHCH=CHCOOH

COOH

d.

COOH

CH 3

OH

COCH 3

OH

OH

CH=CH 2

答案:

a. KmnO 4

b. FeCl 3

c. Br 2 or KmnO 4

d. ①FeCl 3 ②2,4-二硝基苯肼或I 2 / NaOH

9.5 完成下列转化:

a.

O

COOH

OH

b.CH 3CH 2CH 2Br

CH 3CH 2CH 2COOH c.

(CH 3)2CHOH 3)2C COOH

d.

CH 3

CH 3

O

O

O

O O

O

e.

(CH 3)2C=CH 2

(CH 3)3CCOOH

f.

COOH

Br

g.

HC CH

CH 3COOC 2H 5

h.

O

O

i.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2COOH j.CH 3COOH CH 2(COOC 2H 5)2

k.

O O O

CH 2COONH 4CH 2CONH 2

l.

CO 2CH 3OH

COOH OOCCH 3

m.CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COO

n.

CH 3CH(COOC 2H 5)2

CH 3CH 2COOH

答案:

a.

O

CN OH

+

COOH OH

b.CH 3CH 2CH 2Br CN -

CH 3CH 2CH 2CN

+CH 3CH 2CH 2COOH c.

(CH 3)2CHOH CrO 3.(Py)2

(CH 3)2C O (CH 3)2C CN

+

3)2C COOH

OH d.

CH 3

CH 3

KMnO 4

COOH

COOH COOH

COOH

O

O

O

O O

O

e.

(CH 3)2C=CH 2

HBr

(CH 3)3CBr

Mg 2(CH 3)32

+ 23)3CCOOH

f.

33

CH 3

KMnO 4

COOH

Br 2COOH

Br g.

HC CH

2H Hg ,CH 3CHO

KMnO 4

CH 3COOH CH 3COOC 2H 5

2HCN

22

h.

O

HNO 3

HOOC(CH 2)4COOH

O

i.

CH 3CH 2COOH

LiAlH 4

CH 3CH 2CH 2OH

HBr

CH 3CH 2CH 2Br

2CH 3CH 2CH 2MgBr

O +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2CH 2COOH

CH 3COCH 2COOC 2H 5

EtONa

322CH 3CO CH CH 2CH 2CH 3COOC 2H 5

浓-

CH 3(CH 2)3COOH

j.

CH 3COOH 2P

CH 2COOH Cl

-

CH 2COOH CN

CH 2(COOC 2H 5)2

k.

O O O

3

CH 2COONH 42CONH 2

l.

CO 2CH 3OH

H +H 2O COOH OH

3

m.CH 3CH 2COOH

SOCl 2

CH 3CH 2COCl

CH 2COO

n.

CH 3CH(COOC 2H 5)2

OH -

+CH 3CH 2COOH

1)+

1)

9.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分? 答案:

己醇

A

已酸B 对甲苯酚C

已酸钠

已酸B 已醇对甲苯酚

NaOH

已醇A

酚钠

HCl

C

9.7 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构,以Z ,E 标明,

并指出哪个容易形成酐。 答案:

COOH

COOH COOH

COOH

COOH COOH COOH HOOC

HOOC

COOH

H

CH 3

CH 2

COOH HOOC

(Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐

9.8 化合物A ,分子式为C 4H 6O 4,加热后得到分子式为C 4H 4O 3的B ,将A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C 6H 10O 4的C。B 与过量甲醇作用也得到C 。A 与LiAlH 4作用后得分子式为C 4H 10O 2的D 。写出A ,B ,C ,D 的结构式以及它们相互转化的反应式。 答案:

A.CH2COOH

CH2COOH B.

O

O

O

C.H2C

H2C COCH

3

3

O

D.CH2CH2OH

CH2CH2OH

。

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