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时间:2020-08-14 17:16  潼关农商银行发布

第十二章 羧酸

(一) 命名下列化合物:

(1) (2) CH 3OCH 2COOH COOH (3)

C C

HOOC

H

H CHCOOH CH 3

(4)O 2

N CHO

COOH (4)

CCl

HOOC

O

(6) Cl Cl

OCH 2COOH

解:

(1) α-甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸 (2) 3-环己烯甲酸 α-环己烯甲酸 (3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸(4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸

(5) 对氯甲酰基苯甲酸 对苯二甲酸单酰氯

(6) 2,4-二氯苯氧乙酸

(二) 写出下列化合物的构造式:

(1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 软脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羟基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸

解:(1) CH 3CH 3CCOOH CH 3

CH 3

(2)

COOH CH 3

(3) (4) CH 3(CH 2)14COOH HOOC C C

CH=CH COOH

(5)

C 6H 5COOH

OH (6)

O

O

COOH

(三) 试比较下列化合物的酸性大小:

(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解: (1) 酸性:

COOH COOH

> HOOCCH > CH > CH

2COOH 3COOH 3CH 2OH (2) 酸性:Cl > > HOCH > CH

3CCOOH ClCH 2COOH 2COOH 3COOH

(四)用化学方法区别下列化合物:

(1) (A) 乙酸, (B) 乙醇, (C) 乙醛, (D) 乙醚, (E) 溴乙烷

(2) (A) 甲酸, (B) 草酸, (C) 丙二酸, (D) 丁二酸, (E) 反丁烯二酸 解: (1)

砖红色沉淀(A)(A) CH 3COOH (B) CH 3CH 2OH (C) CH 3CHO (D) C 2H 5OC 2H 5(E) CH 3CH 2Br

NaHCO 3

CO 2

x x

x x x x

x x I 2+NaOH

黄色结晶

黄色结晶

AgNO 3醇

Fehling's

淡黄色沉淀(B)

(C)

(D)

(E)

混浊Ca(OH)2

(2) 褪色(E)

褪色(B)

Ag(NH 3)2+

Br 2CCl 4

KMnO 4

Δ

银镜(A)

x x x x

x x x

x x

CO 2x (A) 甲酸

(B) 草酸(C) 丙二酸(E) 反丁烯二酸

(D) 丁二酸Ca(OH)2

混浊

(C)

(D)

(五)完成下列反应式:

解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

(A)

(B)

CH 2CHO CH 2COOH

KMnO 4H 2O

300℃

CH 2COOH CH 2COOH O O

O

(2)

OH

CH 2COOH

O

O Δ

(3) COOH

HOOC

C C

OCH 3CH 3O O

O

2CH 3OH H + , Δ

(4) CH 3CH 2COOH + Cl 2

(1) NaOH , H 2O , Δ

(2) H +

P

CH 3CHCOOH

OH

CH 3CHCOOH

Cl

O O CH 3CH 3

O

O

(5)

CH 3CCH 3

O H 2O H +

CH 3C CH 2COOC 2H 5OH

CH 3

CH 3C CH 2COOC 2H 5

OZnBr

CH 3

BrZnCH 2COOC 2H 5

干醚

(6)

(CH 3)2CHCHCOOH

OH

稀H 2SO 4

(CH 3)2CHCHO HCOOH +

(六) 试写出在少量硫酸存在下,5-羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。

解:CH 3CH(CH 2)3C OH

O

OH

OH CH 3OH

OH

H +

CH 3CH(CH 2)3C OH

OH

HO

O CH 3

OH 2

OH

- H 2O

O CH 3

OH

- H +

O CH 3

O

(七)完成下列转化:

(1)

CH 3CH 2CH 2COOH

HOOCCHCOOH

CH 2CH 3

(2)

O HOOC(CH 2)4COOH

(3) 1-丁醇2-戊烯酸 (4) O COOH C 2H 5 (5) CH 2

CH 2COOH

(6) CHO CH 3

CHO HOOC

(7)

CH 3CH 2CH 2CHCOOH

CH 3

CH 3CH 2CH 2CCH 3

O

(8) (CH 3)2CHCH 2CHO

(CH 3)2CHCH 2CH C COOC 2H 5CH 3

CH 3

OH

解:(1)

CH 3CH 2CH 2COOH

Br 2P

NaCN

CH 3CH 2CHCOOH

Br

CH 3CH 2CHCOOH

CN

HOOCCHCOOH

CH 2CH 3

H 2O

H +

(2)

O

HOOC(CH 2)4COOH H 2O H +

HI(过量)

2 NaCN

NC(CH 2)4CN

ICH 2(CH 2)2CH 2I

(3) 方法一:

CH 3(CH 2)3OH

CH 3(CH 2)2CHO

CH 3(CH 2)2CH

OH

CN

HCN OH -

DCC , (CH 3)2SO

CH 2Cl 2

or Cu , Δ

CH 3(CH 2)2CH COOH

OH

H + or OH -

H 2O - H 2O

Δ ,P 2O 5

CH 3CH 2CH=CHCOOH

方法二:

CH 3(CH 2)3OH

CH 3(CH 2)3Br

PBr 3Mg

干醚

CH 3(CH 2)3MgBr

CO 2

H 2O H +

CH 3(CH 2)3COOH

Br 2P

KOH

CH 3CH 2CH 2CHCOOH

Br

CH 3CH 2CH=CHCOOH

(4)

O

H 2O H +

Mg 干醚

CO 2

PBr 3C 2H 5MgBr

干醚

OH C 2

H 5

C 2

H 5Br

H 2O H +

COOH

C 2H 5

(5)

CH 2Br

CH 2

HBr 过氧化物

Mg

干醚

CH 2MgBr

CO 2

H 2O H +

CH 2COOH

(6) O O

CH

CH 3

CHO

CH 3

HOCH 2CH 2OH

干 HCl

KMnO 4

O O

CH

HOOC H 2O H +

CHO HOOC

(7) 方法一:

CH 3CH 2CH 2CHCOOH CH 3

CH 3CH 2CH 2CCOOH

CH 3

Br

H 2O/OH -Δ

Br 2

红P

CH 3CH 2CH 2CCOOH

CH 3

OH

CH 3CH 2CH 2CCH 3O

稀H 2SO 4

Δ

方法二:

CH 3CH 2CH 2CHCOOH CH 3

+ Pb(OAc)4 + LiCl

回流

苯CH 3CH 2CH 2CHCl

CH 3

NaOH H 2O

柯齐(Kochi J K)反应

CH 3CH 2CH 2CCH 3

O

CH 3CH 2CH 2CH CH 3

OH

K 2Cr 2O 7

H 2SO 4

(8) (CH 3)2CHCH 2CHO (CH 3)2CCOOC 2H 5

Br

Zn

纯醚

+(CH 3)2CHCH 2CH C COOC 2H 5O

CH 3

CH 3BrZn

(CH 3)2CHCH 2CH C COOC 2H 5CH 3

CH 3

OH H 2O H +

(八)用反应式表示如何把丙酸转化为下列化合物:

(1) 丁酸 (2) 乙酸 (3) 2-甲基-3-羟基戊酸乙酯 解:(1) 方法一:CH 3CH 2COOH

LiAlH 4

CH 3CH 2CH 2OH PBr 3

CH 3CH 2CH 2Br

NaCN

CH 3CH 2CH 2CN

H 2O H +

CH 3CH 2CH 2COOH

√方法二,采用Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应:

CH 3CH 2COOH

C 2H 5COCl

C 2H 5C CHN 2

O

C 2H 5CH 2COOH 2CH 2N 2

SOCl 2

Ag 2O H 2O

(2) 方法一:

NaOH H 2O

Br 2

P CH 3CH 2COOH CH 3CHCOOH

Br

CH 3CHCOOH

OH

稀H 2SO 4

Δ

CH 3CHO

CH 3COOH K 2Cr 2O 7H 2SO 4

方法二:

CH 3COOH KMnO 4

Al 2O 3

Δ

LiAlH 4

CH 3CH 2COOH

CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CH=CH 2

(3) CH 3CH 2COOH

CH 3CH 2COCl

CH 3CH 2CHO H 2Pd/BaSO 4

SOCl 2

CH 3CH 2COOH

Br 2P

CH 3CHCOOH Br

C 2H 5OH

H 2SO

4

CH 3CHCOOC 2H 5

Br

Zn 纯醚

CH 3CH 2CHO

H 2O H +

CH 3CH 2CH CHCOOC 2H 5

OH CH 3

(九)由指定原料合成下列化合物,无机试剂任选。

(1) 由 合成

CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH CHCOOH

NH 2

CH 3

(2) 由不超过三个碳的有机物合成 CH 3CH 2CH CCOOH

CH 3

(3) 由乙烯合成丙烯酸

(4) 由乙炔和苯合成

C O C O

O

HOOCCH 2

HOOCCH 2

解:(1) √方法一:

CH 3CH 2CH=CH 2

Mg 干醚

H 2O H +

HBr

CH 3CH 2CHCH 3

Br

O

CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH CH 3

K 2Cr 2O 7H 2SO 4

Br 2

P

NH 3

CH 3CH 2CHCH 2COOH CH 3CH 3CH 2CHCHCOOH

CH 3

Br

CH 3CH 2CHCHCOOH CH 3

NH 2

方法二:

CH 3CH 2CHCOOH CH 3

CH 3CH 2CH=CH 2Mg 干醚

H 2O H +

HBr

CH 3CH 2CHCH 3

Br

CO 2

CH 3CH 2CHCOCl

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2COOH

CH 3

SOCl 2

CH 2N 2Ag 2O H 2O

Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应

Br 2

P

NH 3

CH 3CH 2CHCHCOOH

CH 3

Br

CH 3CH 2CHCHCOOH CH 3

NH 2

(2) CH 3CH 2CHO BrCHCOOC 2H 5

CH 3

+Zn 纯醚

CH 3CH 2CH CHCOOH CH 3

OZnBr

CH 3CH 2CH CCOOH

CH 3

Δ

H 2O/H +

(3)

CH 2=CH 2

CH 2CH 2OH

Cl

NaCN CH 2CH 2OH

CN

H 2SO 4Δ

CH 2=CHCOOH Cl 2 + H 2O

(4) 2CH CH

Cu 2Cl 2-NH 4Cl

CH C CH=CH 2CH 2=CH CH=CH 2P-2

H 2

C O C O O

HOOCCH 2

HOOCCH 2

O

2

V 2O 5 , Δ

C O C O

O

CH 2=CH CH=CH 2

Δ

C O C O

O

KMnO 4H +

(十) 苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应。试设计一个从反应混合物中获得纯的苯甲酸乙酯的方法(产物沸点212.4℃)。

解:

(含反应生成的苯甲酸乙酯、水,未反应的苯甲酸、乙醇,及少量硫酸)

反应混合物

饱和食盐水

无水硫酸镁减压蒸馏

水层

有机层

(含苯甲酸钠、乙醇、硫酸钠等)

(含苯甲酸乙酯、乙醇等)

饱和Na 2CO 3溶液

水层

有机层

(苯甲酸乙酯)

收集馏分210~212 C

。

(含少量乙醇)

(十一) 化合物(A),分子式为C 3H 5O 2Cl ,其NMR 数据为:δ1=1.73(双峰,3H),δ

2=4.47(四重峰,1H),δ3=11.2(单峰,1H)。试推测其结构。

化合物A 的结构式为:δ1

δ2

δ3CH 3

CH COOH Cl

(十二) 化合物(B)、(C)的分子式均为C 4H 6O 4,它们均可溶于氢氧化钠溶液,与碳酸钠作用放出CO 2,(B)加热失水成酸酐C 4H 4O 3;(C)加热放出CO 2生成三个碳的酸。试写出(B)和(C)的构造式。

解:(B) HOOCCH (C) CH 2CH 2COOH 3CH

COOH

COOH

(十三) 某二元酸C 8H 14O 4(D),受热时转化成中性化合物C 7H 12O(E),(E)用浓HNO 3氧化生成二元酸C 7H 12O 4(F)。(F)受热脱水成酸酐C 7H 12O 3(G);(G)LiAlO 4用还原得C 8H 18O 2(H)。(H)能脱水生成3,4-二甲基-1,5-己二烯。试推导(D)~(H)的构造。

解:(D)

HOOCCH 2CH CHCH 2COOH

CH 3CH 3

(E)

O

(F)

COOH

COOH

(G)

O O

O

(H)

CH 2OH

CH 2OH

。

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